1) Basílica de San Francisco en Arezzo
La pequeña iglesia de piedra y ladrillo es famosa porque alberga "La Leyenda de la Vera Cruz" de Piero Della Francesca, considerada con razón una de las obras maestras absolutas del arte italiano. Dentro de la Basílica de San Francisco también hay un fresco de Luca Signorelli y el gran Crucifijo central del Maestro de San Francisco.
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2) Plaza Grande
La Piazza Grande o Piazza Vasari en Arezzo es uno de los complejos arquitectónicos más armoniosos de Italia y, por lo tanto, del mundo. Construido en fuerte pendiente, su inusual forma de trapecio tiene vistas a iglesias, edificios históricos, arcadas y tiendas antiguas.
A la izquierda, la Pieve di Santa Maria y el Palazzo della Fraternita del Laici, con su reloj astronómico aún en funcionamiento. A este lado también se encuentra la hermosa fuente pública. En la parte superior de la plaza se alza el Palazzo delle Logge, construido según un proyecto de Vasari. A la derecha, el Palazzo Lappoli con su balcón de madera y el Palazzo Casatorre dei Cofani con su característica torre. Curiosidad: esta es la plaza de «La vida es bella» de Benigni, al que se le ve varias veces subirse a su bicicleta. La Piazza Grande alberga la Feria de Antigüedades mensual y la Giostra del Saracino.
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3) Basílica de San Domenico
El recientemente restaurado Crucifijo de Cimabue en Arezzo es la gran atracción de la Basílica de San Domenico.
La gran cruz, de más de 3 metros de altura, es la primera obra atribuida a Cimabue y fue pintada entre 1268 y 1271. El exterior románico-gótico tiene una fachada inacabada con un campanario de vela.
El interior tiene una sola nave con frescos en su mayoría deteriorados, mientras que el altar gótico de la Capilla Dragondelli aún es claramente visible.
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4) Catedral de San Donato en Arezzo
Si la Iglesia de San Francisco es la más apreciada por los turistas por sus frescos de Piero Della Francesca, la Catedral de San Donato es la iglesia de Arezzo que ha seguido las vicisitudes del paso de los siglos. Construida sobre la antigua Acrópolis, se construyó a partir de 1278 y se terminó en 1500. La fachada fue reconstruida a principios de 1900, mientras que el interior original se divide en tres grandes naves. Las vidrieras de Guillame de Marcillat y la Magdalena de Piero della Francesca, pintada en 1465, destacan por su belleza. En el Museo Diocesano contiguo se conservan varias obras, incluyendo algunas de Vasari y Luca Signorelli. El panel de mármol con el «Bautismo de Cristo» que decora la pila bautismal se atribuye a Donatello.
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5) Fortaleza de los Médicis
La Fortaleza Medici, ubicada en la colina de San Donato, es un ejemplo de arquitectura defensiva militar del siglo XVI. El edificio, insertado en las murallas, presenta una planta pentagonal irregular con bastiones de diferentes configuraciones y se encuentra en la explanada de Prato, la parte más alta de Arezzo. La fortaleza actual se construyó, respetando parcialmente los planos originales de Giuliano y Antonio da Sangallo, entre 1538 y 1560 por orden de Cosimo I de Médici. Las obras, dirigidas por Antonio da Sangallo, absorbieron parte del edificio anterior.
Tras una nueva restauración, el 24 de junio de 2016 la Fortaleza fue devuelta a la ciudad. En esta ocasión, las excavaciones arqueológicas sacaron a la luz los restos de la iglesia de San Donato en Cremona, que data del año 1000, y un suelo de mosaico relacionado con un edificio de época romana. Otras excavaciones, realizadas en el interior del edificio en 1991, permitieron descubrir la Porta Sant'Angelo (1317), la única intacta de las murallas tarlatescas, y la estatua de San Miguel Arcángel.
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